Церковь Преображения Господня.
Преображенская церковь стоит на посадской стороне острожного вала.
В. А. Падин упоминает выложенную арабскими цифрами дату постройки «1640» на одном из фасадов и легенду о том, что для его фундаментов использовались надгробные плиты православного кладбища.
Письменные источники свидетельствуют о том, что Преображенский храм возник на месте бывшего в Трубчевске Спасо-Преображенского девичьего монастыря, сожжённого в 1611 г. поляками.
Монастырь был восстановлен между 1646-1649 г. в виде русского пятиглавого храма с алтарной апсидой.
В 1662 г. церковь вновь была сожжена.
Натурными исследованиями Н. Датиевой установлено, что постройка существующего ныне здания каменной церкви датируется 1693 г.
Пятиглавая церковь как по общей композиции, так и по архитектурным формам, была построена в традициях русского зодчества: расположение окон, закомары-кокошники, пучки полуколонок по углам, пятиглавое завершение. Считать памятник костёлом середины XVII в. нет оснований. Металлопрокат оптом
Внутреннее убранство церкви было богатым и весьма редким для тех времен. В иконостасе насчитывалось до 40 икон московского и киевского письма. В 1690 г. Спасо-Преображенский монастырь предписано было закрыть
В 1760 г. возле церкви была построена колокольня с шестью колоколами, а в первой половине XIX в. трапезная соединила её с церковью.
На средства купца Г. С. Курындина в 1896 г. прежний придел расширен и пристроен новый.
В облике памятника отразились три архитектурных стиля: московское барокко второй половины XVII в., русское барокко середины XIX в. и поздний классицизм. При этом сочетании ансамбль выглядит цельным и живописным. Единство достигнуто общностью масштаба и родством «конструкций» форм.
В 1930 г. церковь была закрыта.
После войны в ней был устроен, рассматривался проект устроить в церкви планетарий.
В настоящее время храм пустует.
Храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы.
Храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы расположен на Соборной горе. Достоверно известно, что храм существовал в Трубчевске еще до смутного времени. В период смуты город был разорен и запустел, церкви разрушены. Покровская церковь была сожжена при разорении Трубчевска польскими войсками в 1618 году. По Деулинскому перемирию Трубчевск отошел к Польше.
После возвращения города в состав Русского государства в 1646 году с разрешения царя Алексея Михайловича и благословения патриарха был выстроен деревянный храм, который просуществовал более 100 лет.
В 1787 году было начато строительство нынешнего каменного храма. Большой вклад в строительство внес известный русский купец Василий Савин.
Первоначально церковь Покрова представляла собой одноалтарный храм с трапезной и колокольней.
В 1862-65 годах храм был расширен.
В 1865 году была начата пристройка к трапезной.
Репрессии советской власти, направленные против религии и духовенства не обошли стороной и Покровский храм. В декабре 1937 года храм был закрыт, а священник Иоанн Васильевич арестован по обвинению в антисоветской деятельности и расстрелян.
Великая Отечественная война положила начало возрождению церковной жизни. В октябре 1941 года церковь переживает четвертое в своей летописи открытие. В 1943 году настоятелем становится священник Андрей Семенович Исаев.
В период хрущевской оттепели возобновляются гонения и, в 1961 году храм вновь закрывается и передается под спортзал.
В 1992 году храм возвращается законному владельцу – Русской Православной Церкви.
19 августа 2012 года состоялось пятое историческое открытие храма.
Свято-Троицкий собор.
Свято-Троицкий собор входит в зону Княжеского замка и посада глубокой старины, является частью исторической застройки Соборной горы. Уникальное здание собора – «каменная книга» истории города. Вероятнее всего, расцвет Трубчевска совпадает со строительством храма и датируется второй половиной XII – первой половиной XIII в.
Освящение церкви как соборного храма знаменует освобождение города от польских захватчиков, а его реставрация и возобновление богослужебных традиций в настоящее время свидетельствует о новом возрождении.
Собор — главное украшение, символ и сердце Трубчевска: отсюда начинаются праздничные крёстные ходы, здесь родовая усыпальница князей Трубецких, у этих стен собираются в дни славянской письменности и культуры жители Украины, Беларуси и России.
Археологические раскопки П. А. Раппопорта в 1971 г. выявили у стен алтаря собора остатки каменного храма конца XII — первой трети XIII в.
Время разрушения древнейшего Трубчевского храма неизвестно.
Новый каменный Троицкий храм был построен в традициях московского зодчества того времени.
В соборе находится фамильной усыпальницей князей Трубецких. Церковь-усыпальница Трубецких была, видимо, построена между 1503 г., когда Трубчевск перешёл под власть Москвы, и 1520 г., к которому относится наиболее раннее погребение в этой церкви.
В настоящее время это захоронение находится на территории алтаря.
В 1618 г. церковь была разорена людьми гетмана Жолкевского, когда город оказался во власти Польши. Сильно пострадавшее здание было переделано в костёл.
После возвращения Трубчевска русскому государству на его месте по указу царя Алексея Михайловича от 4 ноября 1646 г. трубчевский воевода Иван Фёдорович Еропкин начал восстанавливать храм, освящённый во Имя Святой Троицы.
Весной 1650 г. деревянная церковь была закончена.
Самая обширная перестройка храма была проведена в конце XVIII в. на средства прихожан и трубчевского купца П. В. Савина .
В 1824 г. к храму была пристроена четырехъярусная колокольня с семью колоколами в 400 пудов.
До 1917 г. собор был главной церковью из 42 церквей, действующих в Трубчевском уезде
. В 1930-е годы в храме служил священник Алексий Стефановский, который в 1937 году был арестован и расстрелян. Вероятно, после его ареста храм был закрыт. Храм пришёл в запустение и стал разрушаться.
В 1970-1985 гг. по проекту Л. П. Бестужевой проведена реставрация внешнего облика Троицкого собора, продлив его художественную жизнь, тесно связанную с многовековой жизнью города.
В 1986 году храм сильно пострадал во время пожара.
15 апреля 1992 г. собор был возвращен Русской Православной Церкви.