История Трубчевска и России  неразрывно связана. На протяжении веков город был важнейшим свидетелем всех событий происходивших в государстве. Неудивительно, что его более чем тысячелетняя история окутана множеством тайн и легенд.

Одной из таких легенд являются подземные ходы, опоясывающие город.

Один из таких ходов связывает Церковь Преображения Господня и Троицкий Собор.

Слева от входа в городской парк располагается Церковь Преображения Господня. Первоначально на этом месте был женский Спасско-Преображенский монастырь. За свою многовековую историю эта старейшая церковь города ощутила на себе все потрясения того неспокойного времени.

В 1611 году монастырь был разрушен поляками, захватившими город. Мечтая навечно утвердить за собой захваченный город, начали строительство своего костела. Поляки так и не успели достроить костел до своего изгнания в 1643 году.

В 1646-1649 гг. монастырь был восстановлен, но просуществовал он опять недолго. Уже в 1662 году он был вновь разрушен при набеге татар и поляков, так как стоял вне стен крепости.

Из этого следует, что необходимость подземного хода существовала для эвакуации от врагов.

Согласно воспоминаниям одного и из местных жителей, его прабабушка  в детстве часто рассказывала ему, как еще в начале XX века  в Троицком соборе батюшка к началу службы появлялся неожиданно.Причём, никто из прихожан не видел его входящим в двери храма. Она уверяла, что батюшка пользовался подземным ходом.