Одной из «визитных карточек» Трубчевска является городской парк  имени А. М. Горького.
Трубчане гордятся своим парком культуры и отдыха. Он расположился на высоком правом живописном берегу Десны.
Место городского парка было выбрано трубчанами не случайно. Именно здесь в ХШ-ХV вв. находился исторический центр древнего Трубчевска.

Основание городского парка относится к 1890-м годам 19 века.

Большую часть парка занимали три храма: Троицкий, Преображенский и Покровский, а на месте прилегающих территорий и современного стадиона располагалась ярмарочная площадь. На соседней с Соборной горой местности, под названием “Городок”, существовала облагороженная территория с мостиком, обзорной площадкой, смотровой беседкой.

Общественный городской сад, финансируемый городской управой, был разделён забором на две части. В одной части располагались – бильярд, духовой оркестр, театр кукол, цыганские ансамбли.

В другой части, на смотровой площадке “Городка” было оборудовано газовое освещение, доставлялся рояль, подавались ресторанные блюда, играла классическая музыка, читали стихи.

Парк был центром духовной жизни, однако, после событий 1917 года храмы приходит в запустении, ветшают, в виду новой политики властей количество прихожан сокращается. Главной задачейпарка становится просветительская и оздоровительная функции.

Его территория значительно расширилась за счет присоединения к нему Соборной площади, земель частных владений и сноса всех оград. Началась новая история городского парка.

В 1920-е годы городской парк сохранил свое значение с той лишь разницей, что часть народных гуляний была перемещена на пристань и набережную, которые после революции потеряли свое промышленное значение. В парке был установлен памятник на могиле первых красноармейцев.

Как вспоминают жители перед войной, вечерами на плотах под светом костров играла музыка, стоял цыганский табор, было весело шумно и многолюдно, несмотря на то, что жили не богато. В межвоенный период парк изменился и стал более узконаправленным и отвечающим современным представлениям о данном объекте.

 Причин перемен было несколько. Покровская ярмарочная площадь теряет торговое значение и становится местом проведения митингов и демонстраций, соцсоревнований, мероприятий кружка ОСАВИАХИМ.

Во время Великой отечественной войны, в частности в период оккупации города, 1941-1943гг., часть парка была изрыта окопами и укреплениями.

В 50-60гг. ХХ века трубчевский парк, будучи памятником природы, являлся не только главной цветочной клумбой города, но и был одним из главнейших центров культуры Брянщины.

С момента создания его здесь существовал летний театр, на подмостках которого местным народным театром в разные годы ставились спектакли, выступали профессиональные и самодеятельные артисты, функционировала читальня и игротека.
К сожалению, до наших дней старое здание не сохранилось. Здание сгорело в результате пожара.

В 2008 году на месте сгоревшего здания был возведен новый летний театр.

Послевоенная история парка тесно связана с местным жителем, фронтовиком В.В. Верещетиным.

В результате деятельности подлинного энтузиаста своего дела, директора парка Вячаслава Васильевича Верещетина, парк превратился в подлинный очаг культуры.
Здесь появились аттракционы, тир, читальня, танцплощадка, буфеты. Море цветов, редкие породы деревьев и кустарников позволили парку приобрести статус памятника природы.

Значительное количество горожан, лишившихся работы из-за разрушенных в оккупацию промышленных заведений пошли на работу в парк, благодаря деятельности Верещетина.

Следующий этап развития парка был связан с празднованием тысячелетия Трубчевска в 1975 году.

Символом этого исторического события явилось сооружение памятника Бояну.
В парке были проведены крупные археологические изыскания, а также создан комплекс аттракционов для посетителей всех возрастов.